Kvalitatiiviset reaktiot hydroksyyliryhmään. minä

1. FS Reaktio fenolihydroksyyliin – happamassa ympäristössä rauta(III)kloridiliuoksella: muodostuu monimutkainen yhdiste (väri violetti-punainen).

Tässä reaktiossa, kuten aina reaktioissa raskasmetallisuolojen kanssa, väliaineen tietty reaktio on tärkeä. PAS-natriumin vesiliuosten pH on 6,5-8,5; tässä väliaineessa muodostuu ruskeanpunainen kompleksi rautakloridin kanssa. Siksi happamoittaminen suoritetaan laimennetulla kloorivetyhapolla.

Tämä reaktio on farmakopean aitoustesti natrium-PAS:lle, joka osoittaa fenolisen hydroksyylin läsnäolon. Tällä reaktiolla on kuitenkin toinen merkitys. Käsittelemme erittäin harvinaista tapausta aitousreaktio on myös epäpuhtauksien havaitsemisreaktio. Se on myrkyllinen, farmakologisesti inaktiivinen aine - natrium-m-aminosalisylaatti :

Se muodostaa kompleksin rautakloridin kanssa, joka on samanvärinen kuin PAS-natrium, mutta saostuu ajan myötä ruskea sakka. Farmakopean mukaan purppuranpunaisen värin ilmestymisen jälkeen liuos jätä 3 tuntia. Sadetta ei saa havaita. Ruskea.

2.FS Atsovärin muodostumisreaktio rakenteessa esiintymisen perusteella: primaarinen aromaattinen aminoryhmä ja fenolinen hydroksyyli.

A) FS-metodologiassa sen jälkeen kun on diatsotoitu natriumnitriitin liuoksella happamassa väliaineessa, atsokytkentä suoritetaan β-naftolin kanssa emäksisessä väliaineessa, punainen värjäys (LV-diatsokomponentti):

B) metodologiassa MF-II lääkkeen diatsotoinnin jälkeen α-naftyyliamiini otetaan atsokomponentiksi. Reaktio suoritetaan happamassa väliaineessa. Muodostuu punainen väri, joka muuttuu oranssiksi lisättäessä natriumhydroksidiliuosta ( LV-diatsokomponentti):

C) seuraava vaihtoehto atsovärin muodostukselle perustuu läsnäoloon fenolihydroksyyli . Siksi kun diatsoreagenssia lisätään, atsokytkentä tapahtuu yhdessä vaiheessa, orto- tai para-asemassa fenolihydroksyylin (PV) suhteen. -OH:n atsokomponentti):

(lisää itsesi)

D) on toinenkin vaihtoehto, joka perustuu siihen, että PAS-natrium on rakenteessa samanaikaisesti PAA ja fenolinen hydroksyyli . Ensin suoritetaan diatsotisointi PAA:lla, sitten atsokytkentä PAS-natriumilla ( LV diatso ja atsokomponentti). Emäksisessä ympäristössä se yhdistyy fenoliksi:

Happamassa ympäristössä PAS-natrium yhdistyy amiinina, lisäys tapahtuu 3-asemassa (para-PAA).

3. Natrium-ionissa– Värittää polttimen liekin keltaiseksi FS.

Kun saatetaan reagoimaan sinkkikuranyyliasetaatin kanssa, muodostuu keltainen sakka.

Hydroksyyliryhmien läsnäolon ja bentseenirenkaan elektronisen rakenteen erityispiirteiden vuoksi fenoleilla on heikkojen happojen ominaisuuksia.

Hapetusreaktiot ovat tärkeimpiä. Taipumus luovuttaa helposti elektroni, joka on luontainen bentseeniytimen rakenteelle, käy läpi tiettyjä muutoksia, kun yksi tai useampi hydroksyyliryhmä viedään renkaaseen. Kyky palautuvasti hapettua kinoniksi semikinoniradikaalin muodostumisen välivaiheen kautta (katso edellä), ei ole tyypillistä kaikille fenoliyhdisteille. Kun hydroksyyliryhmät sijaitsevat lähellä (orto-asema), muodostuu helposti o-kinoneja; vastakkainen (para-asema) - n-kinonit. Mutta 1,3-dioksibentseenit (mega-asema) eivät käytännössä hapetu tällä mekanismilla, koska tällaisella hydroksyylien järjestelyllä aromaattisen renkaan elektronisen rakenteen ja sidosjärjestelmän uudelleenjärjestely kinoniksi on mahdotonta.

Vain fenolit, joissa on tietty hydroksyyliryhmien järjestely, voidaan helposti ja reversiibelisti hapettaa semikinoniksi ja kinoniksi luovuttaen elektroneja ja vetyytimiä ja siten toimia pelkistysaineina ja antioksidantteina. Tämä reaktio voi tapahtua spontaanisti hapen kanssa tai ilman happea johtuen rekyylin erityisen helppoudesta. Lisäksi palautuvan hapettumisen tuotteet - semikinoni ja kinoni - toimivat reaktion itsekiihdyttiminä, autokatalyytteinä. Prosessi on palautuva kinonivaiheeseen asti. Mutta jos hapettuminen jatkuu, se johtaa yksittäisten fenolimolekyylien yhdistämiseen keskenään - oksidatiiviseen kondensaatioon polymeerituotteiden muodostumisen kanssa.

Jos o- tai n-fenolin lisäksi sisältää muita helposti hapettuvia aineita, fenoliyhdiste kuluttaa vähitellen elektroninsa ja protoninsa muuttuen kinoniksi, mutta suojaa viereistä ainetta hapettumiselta. Ja vasta kun fenolivarat ovat loppuneet, alkaa aiemmin säilytettävän aineen, kuten rasvan, hapettuminen. Pienikin sekoitus fenolia (0,01-0,02 %) voi suojata pilaantuvaa tuotetta hapettumiselta pitkäksi aikaa. Siksi fenoleja kutsutaan antioksidanttiaineiksi. Tätä niiden kykyä käytetään erittäin laajalti lääketieteessä, elintarviketeollisuudessa ja kosmetiikassa sekä useiden lääkkeiden, vitamiinien jne.

On hyvin tunnettua, että useimmat polysykliset aineet ovat myrkyllisiä keholle. Niiden hapettuminen, hydroksylaatio, mukaan lukien fenolien muodostuminen, on tärkein tapa neutraloida nämä yhdisteet. Kun renkaaseen lisätään yhä enemmän hydroksyylejä, aineen myrkyllisyys vähenee. Tämä prosessi päättyy renkaan rikkoutumiseen ja hiilivetyjen palamiseen vedeksi. hydroksyyliryhmien meta-järjestelyllä eivät pysty palautuvaan hapettumiseen - dehydraukseen; siksi heille transformaatioiden pääpolku kulkee renkaan suoran hydroksylaation kautta sen katkaisemisen kanssa.

Monikäyttöisten oksidaasien vaikutuksesta useimmat aromaattiset yhdisteet, jotka ovat tunkeutuneet ihmiskehoon, menettävät myrkylliset ominaisuutensa hapettuessaan. Joskus kuitenkin tapahtuu päinvastoin: joidenkin aromaattisten hiilivetyjen hapettumisprosessissa muodostuu yhdisteitä, jotka ovat myrkyllisempiä ja erityisesti syöpää aiheuttavia, aiheuttaen solujen pahanlaatuista rappeutumista.

Oksidatiivisten vapaiden radikaalien inaktivoinnin ohella fenoliyhdisteillä on antioksidanttivaikutus toisen biokemiallisen mekanismin kautta. Monet fenoliyhdisteet muodostavat melko vahvoja, kirkkaanvärisiä ja pysyviä komplekseja metalli-ionien kanssa. Joten esimerkiksi rauta-ioni muodostaa vihreän kompleksin kolmen pyrokatekolimolekyylin kanssa. Lyijysuolat flavonoidien kanssa muodostavat keltaisia ​​tai oransseja komplekseja. Metalli-ionit katalysoivat orgaanisten yhdisteiden vapaata hapettumista molekyylihapen läsnä ollessa. Raudan, kuparin, koboltin, mangaanin, molybdeenin, alumiini-ionien esiintyminen kehon nesteissä ja kudoksissa, elintarvikkeissa, lääkkeissä on yksi syistä niiden kiihtyneeseen hapettumista. Fenolit, jotka yhdistävät kompleksinmuodostuskyvyn suhteelliseen vaarattomuuteen ja alhaiseen myrkyllisyyteen, heikentävät tai sammuttavat vapaiden raskasmetalli-ionien katalyyttisen vaikutuksen.

Vielä tärkeämpää on, että samanlainen fenolien kompleksoiva aktiivisuus ilmenee myös suhteessa niihin metalli-ioneihin, jotka sisältyvät useimpien redox-entsyymien aktiivisten keskusten koostumukseen tai toimivat kofaktoreina tai aktivaattoreina. Siksi fenoliyhdisteet toimivat useiden oksidatiivisten entsyymien estäjinä, erityisesti elintarvikkeiden pilaantumiseen osallistuvien mikro-organismien entsyymeinä.

Kahden tehokkaan antioksidanttimekanismin olemassaolo tekee fenoleista erityisen tehokkaita antioksidantteja. Mutta kun niitä käytetään elintarvikkeiden antioksidantteina ja säilöntäaineina sekä valossa, hajusteissa, on otettava huomioon myrkyllisyys, liukoisuus veteen tai rasvoihin, maku jne.

Jos fenolisen hydroksyylin viereen lisätään yksi tai kaksi massiivista, tilaa vievää (CH3)3C-tyyppistä ryhmää, hydroksyyli suojataan hapelta ja muilta kemiallisesti aktiivisilta aineilta. Tällaiset "steerisesti estetyt" fenolit (butyloitu hydroksianisoli, butyloitu hydroksitolueeni) ovat erittäin stabiileja ja käteviä käytettäväksi elintarviketeollisuudessa ja lääketieteessä.

Savusavun säilöntävaikutus riippuu suurelta osin yksinkertaisten fenolien - hydrokinonin, pyrokatekolin, 3- ja 4-metyylipyrokatekolin ja erityisesti pyrogallolin - läsnäolosta. Monilla flavonoideilla, kuten kversetiinillä jne., on myös voimakas antioksidanttivaikutus. Ranskalainen apteekkari Deschamps käytti ensimmäisen kerran orgaanista antioksidanttia elintarvikkeiden säilöntään vuonna 1843. Hän käytti bentsoehappoa ihran säilyvyyden pidentämiseen. Hydrokinonia, katekolia, pyrogallolia, guajakolia, naftolia ja muita fenoliyhdisteitä alettiin käyttää antioksidantteina vuosina 1932-1935. Gallushapon esterit ja "steriaalisesti estyneet" fenolit - jopa myöhemmin.

Mutta ihmiskunnan äskettäin hallitsemaa periaatetta rasvojen ja lipidien hapettumisen viivyttämisestä fenolisten antioksidanttien avulla on käytetty luonnossa pitkään ja laajasti. Pohjimmiltaan kaikki rasvat, sekä kasvi- että eläinrasvat, sisältävät luonnollisesti seoksen antioksidantteja. Ensinnäkin nämä ovat tokoferoleja - E-vitamiinivalmisteet, karotenoidit (provitamiinit A), naftokinonit, ubikinonit jne. Öljyjen ja rasvojen jalostaminen, niiden liiallinen puhdistaminen, jonka elintarviketyöntekijät usein kuljettavat pois, johtavat itse asiassa siihen, että sianliha, kasvirasvat ja vastaavat aineet menettävät luonnollisen suojan varastoinnin aikana. Siksi he tarvitsevat keinotekoisten, synteettisten antioksidanttien lisäämistä. Jokainen tällainen lääke, ennen kuin sitä käytetään elintarvikkeiden säilöntäaineena, käy läpi erittäin tiukan turvallisuuden ja tehokkuuden testin.

Luonnollisten antioksidanttien puute, jotka ovat olennainen osa biologisia kalvoja, on syy (tai joka tapauksessa yksi syy) varhaiseen verisuoniskleroosiin ja ikääntymiseen - näin monet tutkijat uskovat nykyään. Pitkäaikainen antioksidanttien ravintolisä rotilla tehdyssä kokeessa pidentää eläinten ikää. On mahdollista, että pian valitaan tehokkaita ja vaarattomia antioksidantteja ihmisille, jotka voivat lykätä vanhuutta ja sairauksia ja pidentää ihmisen aktiivista elämää. Ja kasvifenoliyhdisteet (tai niiden synteettiset vastineet) voivat olla sopivin keino tähän.

Fenolihydroksyyli on hydroksyyli, joka liittyy aromaattiseen renkaaseen.

1. Happo-emäsominaisuudet johtuvat liikkuvan vetyatomin läsnäolosta fenolihydroksyylissä. Hydroksyylin elektronipari on siirtynyt kohti aromaattista rengasta, joten happamat ominaisuudet ovat vahvempia kuin alkoholien. Joten hiilihapon pKa = 6,35 ja fenolin pKa = 9,89.

Fenolit liukenevat alkalien vesiliuoksiin muodostaen fenolaatteja (fenoksideja):

Fenolien hapan luonne on kuitenkin niin merkityksetön, että jopa niin heikko happo kuin hiilihappo syrjäyttää fenolit niiden suoloista:

Siksi emäksiin liukenevat fenolit eivät voi liueta karbonaatteihin, koska. samanaikaisesti vapautuva hiilihappo hajottaa fenolaatin välittömästi:

Tämä fenolien ominaisuus erottaa ne karboksyylihapoista.

Lämpötilan noustessa reaktio etenee eteenpäin. Alkalimetallifenolaatit vahvojen emästen ja heikkojen happojen suoloina hydrolysoituvat osittain vesiliuoksissa, joten fenolaattiliuoksilla on alkalinen reaktio.

2. Esteröintireaktio (samanlainen kuin alkoholihydroksyyli).

Eetterien muodostuminen on fenolaattien ja alkyylihalogenidien (tai alkyylisulfaattien) reaktio.

C6H5ONa+JCH3®C6H5OCH3+NaJ

Estereitä muodostuu natriumfenolaattien vuorovaikutuksessa anhydridien (tai happokloridien) kanssa.

3. Redox-ominaisuudet.

Fenoleilla on voimakkaita pelkistäviä ominaisuuksia, ne hapettuvat erittäin helposti jopa heikoilla hapettimilla, ja muodostuu värillisiä kinoidirakenteen yhdisteitä.

[O] - CaOCl2, H202, Cl2, Br2

Esimerkki hapetusreaktiosta on indofenolivärin muodostuminen: tuloksena oleva kinoni muuttuu vuorovaikutuksessa NH3:n kanssa kinoni-imiiniksi, joka on vuorovaikutuksessa reagoimattoman fenolin kanssa. Ammoniakin läsnä ollessa muodostuu indofenolia, joka on väriltään sininen.

kinoni-imiinin indofenoli

n- bentsokinoni-imiini

Indofenolireaktion muunnelma on Liebermanin nitrosorreaktio, joka on ominaista niille fenoleille, joissa ei substituentteja orto- ja para-asemissa.

Natriumnitriitin vaikutuksesta happamassa väliaineessa, n-nitrosofenoli, isomeroituu monooksiimiksi n-bentsokinoni, joka reagoi ylimäärän fenolin kanssa happamassa ympäristössä tuottaa indofenolia.

Havaitaan värjäys, joka muuttuu, kun alkaliliuosta lisätään:

fenoli - tummanvihreä, muuttuu kirsikanpunaiseksi;

tymoli - sinivihreä, muuttuu violetiksi;

resorsinoli - violetti-musta, muuttuu violetiksi;

heksestrol (sinestrol) - punavioletti, muuttuu kirsikkaksi.

4. Kompleksin muodostumisen reaktio rauta-ionien kanssa.

Fenolihydroksyylien määrästä, muiden funktionaalisten ryhmien läsnäolosta molekyylissä, niiden keskinäisestä järjestelystä, väliaineen pH:sta, lämpötilasta, muodostuu koostumukseltaan ja väriltään erilaisia ​​kompleksisia yhdisteitä (poikkeuksena tymoli).

Kompleksit ovat värillisiä:

fenoli - sininen;

resorsinoli - sinivioletti väri;

salisyylihappo - sinivioletti tai punavioletti väri;

osalmid (oksafenamidi) - puna-violetti väri;

natriumpara-aminosalisylaatti - puna-violetti väri;

chinosol on sinivihreä väri.

Reaktio on farmakopean mukainen useimmille fenoliyhdisteille.

5. Elektrofiilisen substituution reaktiot - aromaattisen renkaan vetyatomin S E (bromaus, kondensaatio aldehydien kanssa, yhdistelmä diatsoniumsuolojen kanssa, nitraus, nitrosaatio, jodaus jne.). Fenolien kyky osallistua elektrofiilisiin substituutioreaktioihin selittyy happiatomin yksinäisen elektroniparin vuorovaikutuksella bentseenirenkaan π-elektronien kanssa. Elektronitiheys siirtyy kohti aromaattista rengasta. Suurin elektronitiheyden ylimäärä havaitaan hiiliatomeissa O- Ja n- asemat suhteessa fenolihydroksyyliin (ensimmäisen tyyppinen orientantti).

5.1. Halogenointireaktio (bromaus ja jodaus).

5.1.1. Vuorovaikutuksessa bromiveden kanssa muodostuu bromijohdannaisten valkoisia tai keltaisia ​​saostumia.

Bromin ylimäärällä tapahtuu hapettumista:

Fenolien bromausreaktio riippuu substituenttien luonteesta ja sijainnista.

Samalla tavalla jodaus tapahtuu esimerkiksi:

5.1.2. Jos siellä on sijaisia O- Ja n- aromaattisen renkaan asemissa aromaattisen renkaan substituoimattomat vetyatomit tulevat reaktioon.

5.1.3. Jos sisään O- Ja n- asemassa suhteessa fenolihydroksyyli on karboksyyliryhmä, niin bromiylimäärän vaikutuksesta tapahtuu dekarboksylaatio:

5.1.4. Jos yhdiste sisältää kaksi fenolista hydroksyyliä m- asema, sitten bromin vaikutuksesta muodostuu tribromijohdannaisia ​​(yhtenäinen suuntaus):

5.1.5. Jos kaksi hydroksyyliryhmää sijaitsevat suhteessa toisiinsa O- tai n- asemiin, bromausreaktio ei etene (epäjohdonmukainen suunta)

5.2. Kondensaatioreaktiot

5.2.1. aldehydien kanssa.

Esimerkki fenolien kondensaatiosta aldehydien kanssa on reaktio Markin reagenssin kanssa. Kun fenoleja kuumennetaan formaldehydiliuoksella väkevän H 2 SO 4:n läsnäollessa, muodostuu värittömiä kondensaatiotuotteita, joiden hapettuessa saadaan intensiivisesti värillisiä kinoidirakenteen yhdisteitä. Rikkihappo toimii kuivattavana, kondensoivana ja hapettavana aineena tässä reaktiossa.

5.2.2. Fenolien reaktio kloroformin (CHCl3) kanssa, jolloin muodostuu auriinivärejä.

Kun fenoleja kuumennetaan CHCl3:lla alkalisessa väliaineessa, aurins- trifenyylimetaanivärit:

Auriinit ovat värillisiä:

fenoli - keltainen;

tymoli - keltainen, muuttuu violetiksi;

resorsinoli - puna-violetti väri.

5.2.3. happoanhydridien kanssa.

A. Fluoreseiinin muodostumisen reaktio (resorsinolin kondensaatio ftaalihappoanhydridin kanssa).

B. Fenolftaleiinin muodostumisreaktio (fenolin kondensaatio ftaalihappoanhydridin kanssa).

Suurella alkaliylimäärällä muodostuu trisubstituoitu natriumsuola.

Tymolin kondensoituminen ftaalihappoanhydridin kanssa etenee samalla tavalla kuin fenolftaleiinin muodostuminen, muodostuu tymolftaleiinia, joka on emäksisessä väliaineessa sininen.

5.3. Nitrausreaktio

Fenolit reagoivat laimean typpihapon (HNO 3) kanssa ja muodostavat orto- ja para-nitrojohdannaisia. Natriumhydroksidiliuoksen lisääminen parantaa väriä, koska muodostuu hyvin dissosioitunut suola.

5.4. Fenolien atsokytkentäreaktio diatsoniumsuolan kanssa alkalisessa väliaineessa.

Kun fenolit reagoivat diatsoniumsuolan kanssa pH:ssa 9-10, muodostuu atsovärejä, jotka ovat väriltään keltaoranssia tai punaista. Atsokytkentäreaktio etenee orto- ja para-asennossa fenolihydroksyylin suhteen. Diatsotoitua sulfaniilihappoa käytetään yleensä diatsoreaktiivisena aineena.

REAKTIOT OH-ryhmälle 2. REAKTIOT aromaattiselle renkaalle

- happamia ominaisuuksia(+ Na, NaOH; fenoksidit ovat heikkoja happoja, + H 2 CO 3) - elektrofiilinen substituutio

-nukleofiilinen substituutio- bromaus

Vuorovaikutus haloalkaanien kanssa → eetterit - nitraus katso aihe "Aromi

Vuorovaikutus haloeenianhydridien kanssa → esterit - sulfonointihiilivedyt "

Alkylointi

3. HAKETUMINEN. Hapeutuu helposti ilmakehän hapen vaikutuksesta ( vertailla bentseenin kanssa?).

FENOLI → p-KINONI → ydin tuhoutuu.

Kaksiarvoiset fenolit hapettuvat vielä helpommin: RESORSIN → m-KINONI → p-KINONI

PYROKATEKOLI → o-KINONI → p-KINONI vertailla Mikä fenoleista on hapettunut

HYDROKINONI → p-KINONI nopeammin?

Kaikki fenolit antavat värillisiä yhdisteitä FeCl 3 -liuoksen kanssa:

Monatomiset fenolit → violetti;

Moniarvoinen → eri sävyjen väri (resorsinoli→violetti, katekoli→vihreä, hydrokinoni→likaanvihreä, kellastumassa).

SOVELLUS:

FENOL (karbolihappo) - työkalujen, liinavaatteiden, potilaiden hoitotarvikkeiden, tilojen desinfiointiin; lääkeaineiden ja seerumien säilytykseen. Joskus ihosairaudet osana voiteita. PIKRIINIHAPPO - palovammojen hoidossa, reagenssi analyyttisessä kemiassa (Na +:lle). TIMOL on antiseptinen aine ruoansulatuskanavan sairauksiin, antihelminttinen, hammaslääketieteessä anestesia-aineena, farmaseuttisena säilöntäaineena. huumeita. RESORCIN - ulkoisesti ihosairauksiin (ihottuma, sieni-infektiot). ADRENALIN - nostaa verenpainetta; keuhkoastma, allergiset reaktiot, sokki, glaukooma jne.

TAUSTA AIHEESEEN "ALKUPERÄISET EETTERIT"

EETTERIT ovat tuotteita, joissa alkoholin tai fenolin hydroksyyliryhmässä oleva vetyatomi substituoidaan hiilivetyradikaalilla.

Yleinen kaava R1 - O - R2.

NIMISTÖ: radikaalifunktionaalisen nimikkeistön mukaan radikaalit on lueteltu aakkosjärjestyksessä, lisäämällä luokan "eetteri" nimi.

ISOMERIA: rakenteellinen (radikaaliisomeria - suora ja haarautunut ketju); interclass ISOMERIA (alkoholit ovat isomeerisiä eettereille).

KEMIALLISET OMINAISUUDET (vähän reaktiiviset):

- perusominaisuudet(HC1-laimennuksella) → oksoniumsuolat (ei stabiileja).

- eetterin pilkkominen(väkevä H 2 SO 4) → alkoholi + alkyylirikkihappo

(kons. HI) → alkoholi + halogeenialkaani

(esim. väk. HI) → 2 halogeenialkaania

- hapetus: eetteri → peroksidi → hydroperoksidi → aldehydi (ärsyttää hengitysteitä)

(räjähtävä)

Peroksidikaava R - O - O - R, hydroperoksidikaava R - O - OH.

PEROKSIDIYHDISTEIDEN TARKISTAMINEN EETERILUOKSESSA:

KI lisätään eetterin liuokseen rikkihappoväliaineessa. Jos eetteriliuoksessa on peroksidiyhdisteitä, KI (pelkistävä aine) hapettuu vapaaksi I 2:ksi, joka havaitaan tärkkelyksen sinisellä. Jos liuoksessa ei ole peroksidiyhdisteitä, tärkkelysliuos ei muutu siniseksi.

SOVELLUS:

Dietyylieetteri (etoksietaani) - ulkoisesti voiteiden ja linimenttien koostumuksessa, tinktuuroiden ja uutteiden valmistukseen lääketeollisuudessa. ala. Inhalaatiopuudutuksen leikkauksessa.

BUTYLVINYYLIEETERI (vinyyli → vinyleeni tai Šostakovskin balsami) - paisumien, trofisten haavaumien, palovammojen hoitoon.

DEMIDROL - antihistamiini (antiallerginen), lievä hypnoottinen.

LAADULLINEN REaktio DIMEDROLIIN:

Difenhydramiini + väk. H 2 SO 4 → dimedroloksoniumhydrosulfaatti (värjäytyminen keltaisesta tiilenpunaiseksi), kun vettä lisätään, väri tuhoutuu, => suola tuhoutuu.

AIHEEN "ALDEHYDIT JA KETONIT" TAUSTAA.

Aldehydit ovat karbonyyliyhdisteitä, jotka sisältävät koostumuksessaan aldehydiryhmän. //

Yleinen kaava R - C

KETONIT ovat karbonyyliyhdisteitä, jotka sisältävät koostumuksessaan ketoryhmän. Yleinen kaava R - C - R

NIMISTÖ: aldehydit - kutsutaan alkaani + al, ketonit - kutsutaan alkaani + Hän.

KEMIALLISET OMINAISUUDET:

1. KARBONYYLIRYHMÄN REAKTIOT - NUKLEOFILINEN LISÄYS

Hydraus → yksiarvoisen alkoholin muodostuminen

Hydrataatio (ketonit eivät ole vuorovaikutuksessa H 2 O:n kanssa) → kaksiarvoisen alkoholin muodostuminen

HCN:n ja sen suolojen lisääminen → hydroksinitriilin muodostuminen

NaHS03:n lisääminen → hydrosulfiittiyhdisteen muodostuminen

Alkoholien lisäys (ketonit eivät ole vuorovaikutuksessa) → muodostuu hemiasetaalit (1 alkoholimolekyylillä), asetaalit (2 alkoholimolekyylillä)

Polymerointi: 1) syklinen (vähän mineraalihappoja - H 2 SO 4, HC1 jne.) → paraldehydi

2) lineaariset (T, H +) → eripituisten molekyylien avoimet ketjut

(ketonit eivät polymerisoidu)

Aldolikondensaatio (emäksisessä väliaineessa) → aldoli (hydroksialdehydit)

(ketonit eivät mene kondensaatioreaktioon).

2. KARBONYYLIRYHMÄN "O"-ATOMIN KORVAUSREAKTIOT - reaktiot ovat samat aldehydeille ja ketoneille

Halogeenisubstituutio (PC15:llä) → halogeenialkaanit

Vuorovaikutus NH 3:n ja sen johdannaisten kanssa (amiinit, NH 2 - NH 2, NH 2 OH, NH 2 - NH 6 H 5) → Schiff-emäkset (imiini, substituoitu imiini, hydratsoni, oksiimi, fenyylihydratsoni).

3. HAPPETUSREAKTIOT (aldehydi hapettuu helpommin, ketoni hapetetaan voimakkaiden hapettimien vaikutuksesta hiiliketjun halkeamalla)

"hopeapeilin" reaktio Tollensin reagenssin kanssa - (Ag (NH 3) 2) OH → hopeaplakki koeputken seinillä

Nesslerin reagenssilla - K 2 HgI 4 KOH:ssa → musta sakka Hg

Juuri valmistetulla Cu (OH) 2 -liuoksella → tiilenpunainen Cu 2 O sakka.

4. HIILIVIRADIKAALIN REAKTIOT

Tyydyttyneille aldehydeille - vapaiden radikaalien substituutioreaktiot (katso aihe ALKANE)

Aromaattiset aldehydit - elektrofiiliset substituutioreaktiot (katso ARENA-aihe)

KÄYTTÖ: FORMALDEHYDI (formaliini) - desinfiointiaine, deodorantti käsien pesuun, liiallisen hikoilun aiheuttaman ihon pesuun, anatomisten ja biologisten esineiden säilyttämiseen; METENAMIINI (urotropiini, heksametyleeniamiini) on virtsarakon sairauksien desinfiointiaine, kihtilääkkeenä, reumaan. Se on osa influenssalääkettä "Kalceks"; KLORALIHYDRATTI - unilääkkeet, rauhoittava, kouristuksia estävä.

TAUSTAA AIHEESEEN "YKSEMÄSISTÄ KARBOKSIHAPOT"

KARBOKSIHAPOT ovat orgaanisia yhdisteitä, jotka sisältävät karboksyyliryhmän (-COOH).

LUOKITTELU

karboksyyliryhmien lukumäärän mukaan hiilivetyradikaalin luonteen mukaan

(yksiemäksinen - yksi - COOH, kaksiemäksinen - kaksi - COOH) (rajoittava, tyydyttymätön, aromaattinen)

NIMIKLAATIO: alkaani + öljyhappo

KEMIALLISET OMINAISUUDET:

1. HAPPOJEN OMINAISUUDET - dissosiaatio (indikaattorit vaihtavat väriä karboksyylihappojen vesiliuoksissa)

Neutralointireaktio (vuorovaikutus alkali- ja maa-alkalimetallien, niiden oksidien ja emästen kanssa).

2. NUKLEOFIILISET KORVAUSREAKTIOT - esteröintireaktio (esterin muodostuminen)

Vuorovaikutus PC15:n kanssa (happohalogenidin muodostuminen)

Vuorovaikutus karboksyylihapon kanssa (anhydridin muodostuminen)

Vuorovaikutus ammoniakin kanssa (amidien muodostuminen)

3. HIILIVIRADIKAALIIN LIITTYVÄT REAKTIOT

Tyydyttyneiden karboksyylihappojen vapaaradikaalisubstituutio (katso aihe ALKANE)

Elektrofiilinen lisäys tyydyttymättömille karboksyylihapoille (katso aihe ALKENES, reaktio on vastoin Markovnikov-sääntöä),

Aromaattisten happojen elektrofiilinen korvaaminen (katso ARENA-aihe).

SOVELLUS:

MUURHAINEN HAPPO - happaman "muurahaisalkoholin" alkoholiliuos hermosärkyä ärsyttävänä aineena.

ETIKKAHAPPO - säilöntäaine ja mauste lääkkeiden synteesiin.

BENTSOEEHAPPO - ulkoisesti antimikrobisena ja sienilääkkeenä.

NATRIUMBENTSOAATTI - yskänlääke.

LAADULLISET REAKTIOT:

Muurahaishappo (pelkistävä aine) + Tollens-reagenssi → hopeanhohtoinen pinnoite koeputken seinämissä

Etikkahappo + liuos FeС1 3 → punaruskea rautasetaatin liuos (111)

Bentsoehappo + liuos FeС1 3 lievästi emäksisessä väliaineessa → oranssinpunainen sakka emäksinen rautabentsoaatti (111).

TAUSTA YHTEENVETO AIHEESEEN "KAKSEMÄÄRISESTI HIILIHAPOT"

Kaksiemäksiset karboksyylihapot ovat hiilivetyjen johdannaisia, joiden molekyyleissä kaksi vetyatomia on korvattu kahdella -COOH:lla.

YLEINEN KAAVA O O

LUOKITUS - hiilivetyradikaalin luonteen mukaan (rajoitettu, tyydyttymätön, aromaattinen)

NIMIKLAATIO: alkaani + diiinihappo

KEMIALLISET OMINAISUUDET:

1. HAPPOJEN OMINAISUUDET

Kahden suolasarjan dissosiaatio - hapan ja keskipitkä

Neutralisaatioreaktio

2. NUKLEOFIILISEN KORVAUKSEN REAKTIOT

Esterien muodostuminen

- täydellisten ja epätäydellisten amidien muodostuminen

Happohalogenidien muodostuminen

3. ERITYISET REAKTIOT (suhteessa lämmitykseen)

- dekarboksylaatio(tyypillistä oksaali- ja malonihapoille) → yksiemäksinen karboksyylihappo + CO 2

- nestehukka(tyypillistä muille kaksiemäksisten karboksyylihappojen homologeille) → vastaavan hapon anhydridi + H 2 O

(viisi- ja kuusijäseniset syklit)

SOVELLUS:

OKSAALIHAPPO - Ca 2+:n analyyttisen kemian reagenssi

LAADULLINEN REAKTIO

HOOS - COOH + CaC1 2 → CaC 2 O 4 ↓ + 2HC1

valkoinen sakka

TAUSTAA AIHEESEEN "HAPPON AMIDIT"

Karboksyylihappojen amidit ovat karboksyylihappojen johdannaisia, joiden molekyyleissä OH-ryhmä on korvattu NH2-ryhmällä.

YLEINEN KAAVA AMIDE O UREA FORMULA

// NH2 - C - NH2

KARBOKSIHAPPOAMIDEJEN KEMIALLISET OMINAISUUDET:

1. happoominaisuudet (erittäin heikot) HgO → (11)

2. emäksiset ominaisuudet (heikko) HC1 → kakanssa

3. hydrolyysi → karboksyylihappo ja ammoniakki

UREAN (urean) KEMIALLISET OMINAISUUDET:

1. perusominaisuudet (+ HNO 3 tai + H 2 C 2 O 4) → ureanitraatti ↓ tai ureahydroskalaatti ↓

2. hydrolyysi: a) alkalinen

b) hapan

3. ureidien muodostuminen (+ karboksyylihappohalogenidi) → karboksyylihappoureidi

4. ureidohapon muodostuminen (+ α-kloorikarboksyylihappo) → ureidokarboksyylihappo

5. biureetin muodostuminen.

BIURETILLE (amidisidokselle) + Сu(OH) 2 + NaOH → kelaattikompleksi, jonka väri on punainen-violetti (sinivioletti väri).

SOVELLUS:

UREA - monien lääkkeiden (esimerkiksi barbituraattien) synteesiin,

BROMIZOVAL (α-bromisovaleriahappo) - rauhoittava,

URETAANI (etyylikarbamaatti) on unilääke.

TAUSTAA AIHEESEEN "ESTERIT. TRIASYLYGLYSEROLI - RASVAT.

ESTERIT ovat karboksyylihappojen ja alkoholin vuorovaikutuksen tuote. R-esterin yleinen kaava on COOR1.

RASVAT - korkeampien karboksyylihappojen ja moniarvoisten alkoholien esterit - glyseroli. CH 2 - CH - CH 2

KOR 1 KOR 2 KOR 3

RASVOJEN LUOKITUS:

Alkuperä (eläimet, kasvit)

Koostumus (kiinteä, nestemäinen)

Riippuen karboksyylihappojen koostumuksesta (yksinkertainen, monimutkainen).

RASVOJEN KOOSTUMUS SISÄLTÄÄ: palmitiinihappo C 15 H 31 - COOH tyydyttyneet karboksyylihapot

steariinihappo C17H35-COOH

öljyhappo C17H33-COOH

Linolihappo C 17 H 31 - COOH tyydyttymättömät karboksyylihapot

linoleenihappo C17H29-COOH

ESTERIEN KEMIALLISET OMINAISUUDET RASVAJEN KEMIALLISET OMINAISUUDET:

Hydrolyysi: 1) happamassa ympäristössä - palautuva, - hydrolyysi 1) happamassa ympäristössä - palautuva

2) emäksisessä ympäristössä - peruuttamaton. 2) emäksisessä ympäristössä - peruuttamaton

Palautuminen → 2 SP-molekyylin muodostuminen 3) entsymaattinen - lipaasien vaikutuksesta

Happoamidin muodostuminen (reaktio ammoniakin kanssa) - hydraus (pelkistys) → kiinteän rasvan saaminen

Hapetus (häsähdys) → karboksyylihappojen seos.

SOVELLUS:

KAKAOVOI - peräpuikkopohja,

RISSIÖLJY - sisällä, laksatiivina,

PELLAVANSIEMENÖLJY - ulkoisesti ihovaurioiden hoitoon,

KASVIRASVAT (persikka jne.) - liuottimet,

LINETOL - ulkoisesti palovammojen ja ihon säteilyvaurioiden hoitoon, suun kautta ateroskeroosin ehkäisyyn ja hoitoon.

TAUSTA AIHEESEEN "AMINES"

AMIINIT - NH3:n johdannaiset, joissa vetyatomit on osittain tai kokonaan korvattu hiilivetyradikaaleilla (rasva-, aromaatti- tai sekoitettu).

LUOKITUS: primaarinen R - NH 2, sekundaarinen R - NH - R, tertiäärinen N (R) 3. NIMISTÖ: aakkosten radikaalit

okei + amiini

Monatomiset fenolit (arenolit). Nimikkeistö. Isomerismi. Tapoja saada. Fysikaaliset ominaisuudet ja rakenne. Kemialliset ominaisuudet: happamuus, fenolaattien, eetterien ja esterien muodostuminen; hydroksyyliryhmän nukleofiilinen substituutio; reaktiot elektrofiilisten reagenssien kanssa (halogenointi, nitraus, nitrosointi, atsokytkentä, sulfonointi, asylointi ja alkylointi); vuorovaikutus formaldehydin, fenoli-formaldehydihartsien kanssa; hapetus- ja hydrausreaktiot.

Kaksiarvoiset fenolit (arendiolit): pyrokatekiini, resorsinoli, hydrokinoni. Hankintamenetelmät, ominaisuudet ja käyttö.

Kolmiarvoiset fenolit (arentriolit): pyrogalloli, hydroksihydrokinoni, floroglusinoli. Hankintamenetelmät, ominaisuudet ja käyttö.

Areeenien hydroksyylijohdannaiset

Fenolit ovat aromaattisten hiilivetyjen johdannaisia, joissa yksi tai useampi hydroksyyliryhmä on sitoutunut suoraan bentseenirenkaaseen.

Ytimen hydroksyyliryhmien lukumäärästä riippuen erotetaan yhden, kahden ja kolmen atomin fenolit.

Fenolien nimeämiseen käytetään usein triviaaleja nimiä (fenoli, kresolit, pyrokatekoli, resorsinoli, hydrokinoni, pyrogalloli, hydroksihydrokinoni, floroglusinoli).

Substituoituja fenoleja kutsutaan fenolijohdannaisiksi tai vastaavien aromaattisten hiilivetyjen hydroksijohdannaisiksi.

Monatomiset fenolit (arenolit) ArOH

orto-kresoli meta-kresoli para-kresoli

2-metyylifenoli 3-metyylifenoli 4-metyylifenoli

2-hydroksitolueeni 3-hydroksitolueeni 4-hydroksitolueeni

Aromaattisissa sarjoissa on myös yhdisteitä, joiden sivuketjussa on hydroksyyliryhmä - niin sanottuja aromaattisia alkoholeja.

Aromaattisten alkoholien hydroksyyliryhmän ominaisuudet eivät eroa alifaattisten alkoholien ominaisuuksista.

Kaksiarvoiset fenolit (arendiolit)

pyrokatekiini resorsinoli hydrokinoni

1,2-dihydroksibentseeni 1,3-dihydroksibentseeni 1,4-dihydroksibentseeni

Kolmiarvoiset fenolit (arentriolit)

pyrogalloli hydroksihydrokinoni floroglusinoli

1,2,3-trihydroksibentseeni 1,2,4-trihydroksibentseeni 1,3,5-trihydroksibentseeni

Monatomiset fenolit
Miten saada
Fenolin ja sen homologien luonnollinen lähde on kivihiili, jonka kuivatislauksessa muodostuu kivihiilitervaa. Hartsin tislauksen aikana saadaan "karboliöljy"-fraktio (t 0 160-230 0 C), joka sisältää fenolia ja kresoleita.
1. Aromaattisten sulfonihappojen suolojen fuusio alkalien kanssa

Reaktio on fenolien valmistusmenetelmien taustalla.

Reaktio koostuu bentseenisulfonihapon kuumentamisesta kiinteän alkalin (NaOH, KOH) kanssa lämpötilassa 250-300 0 C:

Reaktio etenee nukleofiilisen substituution mekanismilla S N 2 aromi(kiinnitys-halkaisu).

Elektroneja vetävien substituenttien läsnäolo orto- ja para-asemissa suhteessa substituutiokohtaan helpottaa nukleofiilistä substituutioreaktiota.

2. Aryylihalogenidien hydrolyysi
Aryylihalogenidit, jotka eivät sisällä aktivoivia elektroneja vetäviä substituentteja, reagoivat erittäin ankarissa olosuhteissa.

Joten klooribentseeni hydrolysoituu muodostamalla fenolia väkevän alkalin vaikutuksesta lämpötilassa 350-400 0 C ja korkeassa paineessa 30 MPa tai katalyyttien - kuparisuolat ja korkea lämpötila - läsnä ollessa:

Reaktio etenee nukleofiilisen substituution (katkaisu-additio) mekanismin (ariini- tai kiine-mekanismi) mukaisesti.

Elektroneja vetävien substituenttien läsnäolo orto- ja para-asemissa halogeenin suhteen helpottaa suuresti hydrolyysireaktiota.

Joten para-nitroklooribentseeni pystyy korvaamaan kloorin hydroksyylillä tavanomaisella lämmityksellä alkaliliuoksella ilmakehän paineessa:

para-nitroklooribentseeni para-nitrofenoli
Reaktio etenee mekanismin mukaan S N 2 aromi(kiinnitys-halkaisu).

3. Fenolin saaminen kumeenista (kumeenimenetelmä)
Kumeenipohjaisella synteesillä on teollista merkitystä ja se on arvokasta, koska sen avulla on mahdollista saada halvoista raaka-aineista (öljy, öljykrakkauskaasut) samanaikaisesti kahta teknisesti tärkeää tuotetta (fenoli ja asetoni).

Kumeeni (isopropyylibentseeni), hapettuessaan ilmakehän hapella, muuttuu hydroperoksidiksi, joka happaman vesiliuoksen vaikutuksesta hajoaa muodostaen fenolia ja asetonia:

hydroperoksidi fenoliasetoni

4. Areenien hydroksylaatio

Hydroksyyliryhmän lisäämiseksi suoraan bentseenirenkaaseen vetyperoksidia käytetään katalyyttien (rauta(II)- tai kupari(II)suolat) läsnä ollessa:

5. Karboksyylihappojen oksidatiivinen dekarboksylaatio

Fenoleja saadaan aromaattisista hapoista johtamalla vesihöyryä ja ilmaa reaktoriin lämpötilassa 200-300 0 C kupari (P) suolojen läsnä ollessa:

6. Diatsoniumsuoloista saaminen

Kuumennettaessa arenediatsoniumsuoloja vesiliuoksissa vapautuu typpeä fenolien saamiseksi:

Fenolien fysikaaliset ominaisuudet
Yksinkertaisimmat fenolit normaaleissa olosuhteissa ovat matalassa lämpötilassa sulavia, värittömiä kiteisiä aineita, joilla on ominainen haju.

Fenolit ovat niukkaliukoisia veteen, mutta liukenevat helposti orgaanisiin liuottimiin. Ilmassa varastoituina ne tummuvat hapettumisprosessien seurauksena.

Ne ovat myrkyllisiä aineita, jotka aiheuttavat ihon palovammoja.

Fenolin elektroninen rakenne
Elektronitiheyden rakenne ja jakautuminen fenolimolekyylissä voidaan esittää seuraavalla kaaviolla:

Hydroksyyliryhmä on 1. tyypin substituentti, so. elektronin luovuttajan substituentti.

Tämä johtuu siitä, että yksi hydroksyylihappiatomin yksinäisistä elektronipareista tulee p, π-konjugaatioon bentseenin ytimen π-järjestelmän kanssa osoittaen +M-ilmiön.

Toisaalta hydroksyyliryhmällä on hapen suuremman elektronegatiivisuuden vuoksi –I-vaikutus.

Fenoleissa +M-ilmiö on kuitenkin paljon voimakkaampi kuin päinvastainen –I-ilmiö (+M > -I).

Pariliitosefektin tulos on:

1) O-H-sidoksen polariteetin lisääntyminen, mikä johtaa fenolien happamien ominaisuuksien lisääntymiseen alkoholeihin verrattuna;

2) konjugaatiosta johtuen fenolien C-OH-sidos lyhenee ja vahvistuu alkoholeihin verrattuna, koska se on luonteeltaan osittain kaksinkertainen. Siksi OH-ryhmän substituutioreaktiot ovat vaikeita;

3) Bentseeniytimen orto- ja para-asemissa olevien hiiliatomien elektronitiheyden kasvu helpottaa vetyatomien elektrofiilisen substituution reaktioita näissä asemissa.

Fenolien kemialliset ominaisuudet

Fenolien kemialliset ominaisuudet määräytyvät hydroksyyliryhmän ja bentseenirenkaan läsnäolon perusteella molekyylissä.

1. Reaktiot hydroksyyliryhmässä

1. Happoominaisuudet

Fenolit ovat heikkoja OH-happoja, mutta paljon vahvempia kuin alkanolit. Happamuusvakio RK A fenoli on 10.

Fenolin korkeampi happamuus johtuu kahdesta tekijästä:

1) fenolien O-H-sidoksen suurempi polaarisuus, jonka seurauksena hydroksyyliryhmän vetyatomi saa suuremman liikkuvuuden ja se voidaan irrottaa protonin muodossa muodostaen fenolaatti-ioni;

2) Fenolaatti-ioni on mesomeerisesti stabiloitunut johtuen yksinäisen happiparin konjugoinnista bentseenirenkaan kanssa, ts. fenolaatti-ionin happiatomin negatiivinen varaus siirtyy merkittävästi:

Mikään näistä rajarakenteista ei yksinään kuvaa molekyylin todellista tilaa, mutta niiden käyttö mahdollistaa monien reaktioiden selittämisen.

Elektroneja poistavat substituentit lisäävät fenolin happamia ominaisuuksia.

Vetämällä elektronitiheyden bentseenin ytimestä itselleen, ne myötävaikuttavat p, π-konjugaation (+ M-vaikutus) vahvistumiseen, mikä lisää OH-sidoksen polarisaatiota ja lisää hydroksyyliryhmän vetyatomin liikkuvuutta.

Esimerkiksi:

fenoli 2-nitrofenoli 2,4-dinitrofenoli pikriinihappo

pKa 9,98 7,23 4,03 0,20

Elektronin luovuttajasubstituentit vähentävät fenolien happamuutta.

1. Fenolihydroksyylin korvaaminen halogeenilla

Fenolien hydroksyyliryhmä korvataan suurella vaivalla halogeenilla.

Kun fenoli on vuorovaikutuksessa fosforipentakloridi PCl 5:n kanssa, trifenyylifosfaatti on päätuote, ja klooribentseeniä muodostuu vain pieniä määriä:

Trifenyylifosfaatti klooribentseeni

Elektroneja vetävien substituenttien läsnäolo orto- ja para-asemissa hydroksyyliin nähden helpottaa suuresti OH-ryhmän nukleofiilisen substituution reaktioita.

Joten pikriinihappo muuttuu samoissa olosuhteissa helposti 2,4,6-trinitroklooribentseeniksi (pikryylikloridiksi):
pikriinihappo pikryylikloridi

2. Vuorovaikutus ammoniakin kanssa

Kun OH-ryhmä on vuorovaikutuksessa ammoniakin kanssa korotetussa lämpötilassa ja paineessa alumiinikloridikatalyytin läsnä ollessa, OH-ryhmä korvataan NH2-ryhmällä, jolloin muodostuu aniliinia:

fenolianiliini

3. Fenolin talteenotto

Kun fenoli pelkistetään litiumalumiinihydridillä, muodostuu bentseeniä:

3. Reaktiot, joissa on mukana bentseenirengas

1. Elektrofiilisen substituution reaktiot bentseenirenkaassa

Hydroksyyliryhmä on 1. tyyppinen substituentti, joten elektrofiiliset substituutioreaktiot bentseenirenkaassa etenevät paljon helpommin fenolien kuin bentseenin kanssa ja substituentit suuntautuvat orto- ja para-asemaan.

1) Halogenointireaktiot

Fenoli reagoi helposti bromiveden kanssa huoneenlämpötilassa muodostaen valkoisen 2,4,6-tribromifenolin sakan:

2,4,6-tribromifenoli

Tämä reaktio on kvalitatiivinen fenoleille.

Fenolin klooraus tapahtuu helposti:

2) Nitrausreaktiot

Fenoli nitrautuu helposti laimealla typpihapolla 0 0 C:n lämpötilassa, jolloin muodostuu orto- ja para-isomeerien seos, jossa ortoisomeeri on hallitseva:


orto- ja para-nitrofenolit

Isomeeriset nitrofenolit erottuvat helposti, koska vain orto-isomeeri on haihtuvaa vesihöyryn kanssa.

Orto-nitrofenolien korkea haihtuvuus selittyy molekyylinsisäisen vetysidoksen muodostumisella, kun taas para-isomeeri muodostaa molekyylien välisiä vetysidoksia:

Väkevää typpihappoa käytettäessä muodostuu 2,4,6-trinitrofenolia (pikriinihappoa):

pikriinihappo

3) Sulfonointireaktiot

Fenoli sulfonoituu helposti huoneenlämpötilassa väkevällä rikkihapolla, jolloin muodostuu ortoisomeeri, joka yli 100 0 C:n lämpötiloissa uudelleenjärjestyy para-isomeeriksi:

4) Alkylointireaktiot

Fenolit pääsevät helposti alkylointireaktioihin.

Haloalkaaneja, alkanoleja ja alkeeneja käytetään alkylointiaineina proottisten happojen (H 2 SO 4, H 3 PO 4) tai Lewis-happojen (AlCl 3, BF 3) läsnä ollessa:

5) Asylointireaktiot

Fenolien asylaatio tapahtuu helposti halogeenianhydridien tai karboksyylihappoanhydridien vaikutuksesta Lewis-happojen läsnä ollessa:

6) Nitrosaatioreaktiot

Nitrosofenoleja saadaan fenolien suoralla nitrosoinnilla:

para-kresoli orto-nitroso-para-kresoli

7) Atsokytkentäreaktiot
Yhdistelmä fenolien kanssa johtaa hieman emäksinen ympäristö, koska fenolaatti-ioni on paljon aktiivisempi kuin itse fenoli:

8) Kondensaatioreaktiot

Fenolit ovat niin aktiivisia komponentteja elektrofiilisissä substituutioreaktioissa, että ne ovat vuorovaikutuksessa erittäin heikkojen elektrofiilien - aldehydien ja ketonien kanssa happojen ja emästen läsnä ollessa.
Kondensaatio formaldehydillä

Formaldehydi osallistuu helpoimmin kondensaatioreaktioihin.

Jos fenolin kondensaatioreaktio formaldehydin kanssa suoritetaan miedoissa olosuhteissa, voidaan orto- ja para-hydroksimetyylifenoleja eristää: Yksittäiset edustajat

Fenoli- kiteinen aine niin pl. 43°C, sillä on tyypillinen pistävä haju, aiheuttaa palovammoja iholle. Tämä on yksi ensimmäisistä lääketieteessä käytetyistä antiseptisistä aineista. Sitä käytetään suuria määriä muovien (kondensaatio formaldehydin kanssa), lääkkeiden (salisyylihappo ja sen johdannaiset), väriaineiden, räjähteiden (pikriinihappo) valmistukseen.

Fenolimetyyliesteri - anisoli- Sitä käytetään tuoksuvien aineiden ja väriaineiden saamiseksi.

Fenolietyyliesteri - fenotoli.

Kresolit (metyylifenolit) käytetään muovien, väriaineiden, desinfiointiaineiden valmistukseen.